同じユーザーへ再度「スカウト」を送信できる？

はい、別のポジションでスカウトを送信することは可能です。

1つのポジションで送信できるスカウトは1回のみです。同一ポジションでスカウトを複数回送信することはできません。

なお、すでに応募があったユーザーやトークが開始しているユーザーには、新規のスカウトは届きません。

※ユーザービリティの観点から、同一の募集内容で複数のポジションを作成し、スカウト送信することは禁止ですのでご注意ください。